Sérgio Botelho – Rua São Bento é a mais antiga de São Paulo, aberta como uma estrada de barro ainda nos primeiros anos da fundação da cidade, originalmente ligando a aldeia do cacique Tibiriçá, no atual Largo de São Bento, até próximo à rua Direita

Patrimônio da história urbana de São Paulo, a rua São Bento começou sua existência como uma estrada de terra que acessava a aldeia do cacique Tibiriçá, um dos heróis da história paulistana, a partir das proximidades da Direita, iniciando a formação do famoso triângulo (onde entraria ainda a Quinze de Novembro) que caracteriza os primórdios da construção da cidade de São Paulo.
HISTÓRIAS DE SÃO PAULOPor força dessa sua primeira motivação urbanística, ligando a aldeia de Tibiriçá a outros pontos da nascente São Paulo, recebeu como primeira denominação a de Rua Martim Afonso Tibiriçá, justamente o nome cristão que fora dado ao famoso indígena, pai da índia Bartira, casada com o português João Ramalho, todos inscritos com letras garrafais na história da capital paulista.
Na sequência, segundo os registros históricos, o nome da rua passou a ser de A Que Vai para o São Francisco, em virtude da construção do Convento de São Francisco. Depois, a extensão da rua foi mais precisamente explicitada em de São Bento para São Francisco, já construído o Mosteiro de São Bento. Na sequência, a Que Vai para São Bento e Direita de São Bento. Também já foi chamada oficialmente de Coronel Moreira César (por apenas dois anos, homenageando militar morto na luta contra o arraial de Canudos, na Bahia) retomando o nome antigo, agora restrito, até os dias de hoje, como São Bento.
A Rua São Bento, em seu formato atual, não possui mais trânsito de veículos, somente de pedestres, acompanhando o que já ocorre com outras vias do Centro Histórico de São Paulo. É na rua São Bento, esquina com a São João, que está localizado o famoso Edifício Martinelli, que, na largada foi o edifício mais alto da América do Sul.